W 1317 roku ówczesny wlasciciel Drezdenka margrabia  Waldemar sprzedaje miasto wraz z okolicznymi wlosciami braciom Henrykowi i Burkhardowi von der Ost za cenę 2000 marek brandenburskich w srebrze. Sprawa Drezdenka powraca na forum sporów dyplomatycznych w poczatkach XV w. W 1404 roku w Drezdenku odbywa się spotkanie landwójta Nowej Marchii Roldwina Stahla z przedstawicielami Wielkopolski a w roku nastepnym na mocy porozumienia Urlich von der Ost przekazuje drezdenkowski zamek Krzyzakom. Oslabiony grunwaldzka porazka zakon nie jest  jednak w stanie utrzymać w należnym stanie miasta i jego murów obronnych. Stad tez ulegaja one w znacznej mierze zniszczeniu a samo miasto pustoszy pozar.

Dopiero w 1603 roku rozpoczyna się budowa nowej twierdzy opartej na planie piecioramiennej gwiazdy. Budowa ta trwala nieprzerwanie 2 lata. W okresie wojny trzydzistoletniej miasto zostało w 1639 roku opanowane przez wojska szwedzkie  i znajdowało sie w ich władaniu przez kolejnych 10 lat.

W 1662 roku zostaje ponownie dotkniete wielkim pozarem, który trawi je doszczętnie. W drugiej polowie XVIII wieku odbudowane Drezdenko kilkakrotnie jest zajmowane przez wojska rosyjskie i pruskie zmagające się w czasie wojny siedmioletniej

Niespokojny dla miasta jest takze XIX wiek. W okresie wojen napoleonskich na krótko zajmuja je wojska francuskie by ostatecznie opuscic je w czasie odwrotu resztek Wielkiej Armii. W 1831 roku mieszkańcy aa swiadkami przemarszu uchodzacych do Francji uczestników powstania listopadowego.W 1855 roku w miescie wybucha epidemia cholery. Po zjednoczeniu Niemiec w 1871 roku Drezdenko pozostaje na rubiezach tego panstwa. Dopiero w 1945 roku powraca na stale.

Powojenna historia miasta zapisala sie wieloma cennymi sukcesami i osiagnieciami, z których na czolo wysuwa sie dwukrotne uzyskanie tytulu "Krajowego Mistrza Gospodarnosci"  w 1967 i 1979 r. oraz szereg wyróznien w kolejnych edycjach tego wspólzawodnictwa. Dzisiejsze Drezdenko, bedace niemal  w calosci dzielem sztuki i zabytkiem, laczy w sobie bogata przeszlosc historyczna z troska o dzien dzisiejszy miasta i jego mieszkanców.